Η Κάσος, το νοτιότερο και πλησιέστερο προς την Κρήτη νησί της Δωδεκανήσου, αποτελεί ουσιαστικά τον τελευταίο κρίκο της αλυσίδας ανάμεσα στη Μικρά Ασία και την Κρήτη.
Τα πρωϊμώτερα ίχνη κατοίκησης στο νησί χρονολογούνται στην 
Υστερη Νεολιθική/Πρώιμη Εποχή του Χαλκού (4η και 3η χιλιετία π.Χ.). Κατά τη Μέση και την αρχή της Ύστερης Εποχής του Χαλκού (έως το 1450 π.Χ. περίπου), υπάρχουν ενδείξεις μόνιμης πλέον εγκατάστασης, με έντονα μινωικά χαρακτηριστικά, στο νοτιοδυτικό άκρο του νησιού, γύρω από τον ασφαλή κόλπο Χέλατρο. Κατά τη μυκηναϊκή περίοδο το κέντρο δραστηριότητας μεταφέρεται στο βόρειο τμήμα, στη φυσικά οχυρή θέση Πόλιν.
Ο Όμηρος στο Β’ της Ιλιάδας αναφέρει την Κάσο να μετέχει, μαζί με άλλα νησιά της Δωδεκανήσου, στον Τρωικό πόλεμο.
Κατά τους ιστορικούς χρόνους η αρχαία πρωτεύουσα, ομώνυμη του νησιού κατά τον Στράβωνα, παρέμεινε στην
περιοχή Πόλιν, γύρω από το ύψωμα της μυκηναϊκής ακρόπολης. Η διάσπαρτη κεραμεική από την κορυφή του υψώματος χρονολογείται από την Ύστερη Νεολιθική/Πρώιμη Εποχή του Χαλκού έως την παλαιοχριστιανική περίοδο και μαρτυρεί τη συνεχή κατοίκηση της θέσης, η οποία, μαζί με τη λωρίδα που τη συνδέει με το λιμάνι στο Εμπορειό, αποτέλεσε διαχρονικά τον κύριο οικιστικό πυρήνα στο νησί.
Οι Κάσιοι απαντούν γιά πρώτη φορά στους φορολογικούς καταλόγους της Αθηναικής Συμμαζίας του 5ου αι. π.Χ.,
ενώ η αναγραφή του εθνικού Κάσιος σε ελληνιστικές επιγραφές έξω από τα όρια του ροδιακού κράτους αποδεικνύει την ανεξαρτησία του νησιού κατά την περίοδο αυτή. Το 275/4 π.Χ. Κάσιοι θεωροί μαρτυρούνται στη Δήλο και συμπεριλαμβάνονται στον κατάλογο των ανεξάρτητων πόλεων, μεταξύ των οποίων και η Ρόδος. Η παρουσία ωστόσο υστεροελληνιστικών επιγραφών με ροδιακά δημοτικά δηλώνει την τελική υπαγωγή της στο ροδιακό κράτος, γεγονός που θα πρέπει να
συντελέστηκε κατά το πρώτο μισό του 2ου αι. π.Χ. Σύμφωνα με τα μέχρι τώρα δεδομένα η Κάσος δεν έκοψε δικό της νόμισμα και χρησιμοποιούσε το ροδιακό. Οι γνώσεις μας ωστόσο για την ιστορία της Κάσου κατά την περίοδο της ενσωμάτωσης στο ροδιακό κράτος που μαρτυρείται έως και τους ρωμαϊκούς χρόνους είναι περιορισμένες.
Κατά τη ρωμαϊκή και την παλαιοχριστιανική περίοδο η κύρια εγκατάσταση του νησιού φαίνεται ότι μεταφέρθηκε
στην παραλία γύρω από τον όρμο του Εμπορειού, όπου έχουν εντοπισθεί τα ίχνη δύο παλαιοχριστιανικών βασιλικών. Δύο ακόμη βασιλικές βρίσκονται στη θέση Μαρίτσα, στα ανατολικά, ενώ μία πέμπτη θα πρέπει να τοποθετηθεί στην περιοχή της Παναγίας. Η συγκέντρωση μεγάλων δημόσιων κτιρίων πολυτελούς κατασκευής μαρτυρεί την οικονομική ακμή του νησιού κατά τους παλαιοχριστιανικούς χρόνους.
Κατά τη διαίρεση της ρωμαϊκής αυτοκρατορίας σε επαρχίες επί Διοκλητιανού (284-305), η Κάσος υπήχθη στην
ΚΘ’ επαρχία, υπό ηγεμόνα με έδρα τη Ρόδο, όπου υπάγονταν και οι εκκλησιαστικές επισκοπές. Κατά τη διαίρεση του Βυζαντινού κράτους σε θέματα όμως αποχωρίσθηκε από το ΙΘ’ θέμα των Κιβυρραιωτών και εντάχθηκε στο θέμα της Κρήτης. Από τη Βυζαντινή και μεσαιωνική περίοδο, οι πληροφορίες μας για το νησί είναι ελάχιστες.
Το 1207 το νησί κατελήφθη από τους Ενετούς της Κρήτης. Το 1311 οι ιππότες του Αγίου Ιωάννου επιχείρησαν να το
καταλάβουν, αλλά έπειτα από μεσολάβηση του Πάπα η Κάσος και η Κάρπαθος επέστρεψαν το 1315 στην κατοχή των Ενετών της Κρήτης έως το 1537, οπότε κατελήφθησαν από τους Τούρκους. Ο Σουλεϊμάν ο Μεγαλοπρεπής, αντί ετήσιου φόρου (μακτού) 1000 γροσίων παραχώρησε στους Κάσιους την αυτοδιοίκηση τους. Η Κάσος αναφέρεται ως ερημονήσι από περιηγητές του 16ου αι. Ξανακατοικήθηκε ωστόσο, όπως αποδεικνύεται από τα πατριαρχικά έγγραφα του 1622, όπου αναφέρεται ότι αποσπάσθηκε από την Αρχιεπισκοπή Καρπάθου και έγινε πατριαρχική επαρχία που παραχωρήθηκε στον πατριαρχικό οφικιάλιο Υαλέα. Οι νέοι οικισμοί, Αρβανιτοχώρι και Αγία Μαρίνα, χτίζονται μακριά από τη θάλασσα, από τον φόβο των πειρατών, οι οποίοι από ήδη πριν από την άλωση της Κωνσταντινούπολης το 1204 και γιά τους επόμενους πέντε αιώνες λυμαίνονταν τα νησιά. Παράλληλα επιβιώνει και ο οικισμός γύρω από την ακρόπολη στο Πόλιν.